یکی از جالب‌ترین و در عین حال رایج‌ترین ویژگی‌های زمانه‌ی ما این فرض است که باید کاری پیدا کنیم که نه تنها آن را به خاطر پول آن را تحمل کنیم، بلکه به طور عمیق از آن به خاطر هدف والا، صمیمانه بودن محیط و خلاقانه بودنش قدردانی کنیم. ما در این ایده خارق‌العاده که باید سعی کنیم شغلی را که دوست داریم پیدا کنیم، هیچ چیز عجیبی نمی‌بینیم.

می‌توان با این آرزو کاملاً هم‌دردی کرد، اما همچنان آن را به‌عنوان یک آرزوی معمولی یا آسان ‌الوصول رد کرد و تأکید کرد که برای هر گونه شانسی برای تحقق بخشیدن به آن، باید روی پیچیدگی‌های زیربنایی‌اش با بیشترین قدرت مغز، زمان و تخیل تمرکز کنیم.

در طول اکثر تاریخ، حتی مطرح کردن این سؤال که آیا می‌توانیم کارمان را دوست داشته باشیم، مضحک یا عجیب به نظر می‌رسید. ما زمین را شخم می‌زدیم و گله‌ها را می‌چراندیم، در معادن کار می‌کردیم و ظروف را خالی می‌کردیم. ما رنج می‌بردیم. رعیت یا خرده مالک می‌توانست فقط به چند لحظه کوتاه از رضایت چشم‌دوزی کند و این لحظات هم کاملاً خارج از ساعات کاری‌اش بود: جشن برداشت محصول سال بعد یا روز عروسی بزرگ‌ترین فرزندش که در حال حاضر شش سال داشت.

فرض متناظر این بود که اگر کسی پول کافی داشت، به سادگی کار را کنار می‌گذاشت. طبقات تحصیل‌کرده در میان رومیان باستان (که نگرش آن‌ها اروپا را برای قرن‌ها تحت سلطه خود داشت) تمام کارهای پولی را ذاتاً تحقیرآمیز می‌دانستند. جالب است که کلمه آن‌ها برای تجارت «negotĭum» بود که به معنای واقعی کلمه، «فعالیت غیر لذت‌بخش» معنی داشت. فراغت، یعنی کاری نکردن یا شاید کمی شکار یا میزبانی مهمانی‌های شام، تنها مبنای یک زندگی شادمانه تصور می‌شد.

سپس، در اواخر قرون وسطی، تغییر فوق‌العاده‌ای آغاز شد: چند نفر شروع به کار برای پول و رضایت خاطر کردند. یکی از اولین افرادی که با موفقیت این جاه‌طلبی بسیار غیرمعمول را دنبال کرد، هنرمند ونیزی تیتین (۱۴۸۸ تا ۱۵۷۶ میلادی) بود. از یک طرف، او در کارش از لذت‌های خلاقیت لذت می‌برد: به تصویر کشیدن نحوه سقوط نور روی آستین یا کشف راز لبخند یک دوست. اما او چیز بسیار عجیبی به این‌ها اضافه کرد، او علاقه‌ی زیادی به دریافت دستمزد خوب داشت.

تیتیان در مذاکره‌ی قراردادهای تأمین نقاشی بسیار زیرک بود و با ایجاد یک سیستم کارخانه‌ای از دستیارانی که در مراحل مختلف فرآیند تولید مانند نقاشی پرده تخصص داشتند (او پنج مرد جوان از ورونا را برای نقاشی پرده‌های کارش استخدام کرد)، خروجی (و حاشیه سود) خود را افزایش داد. او یکی از آغازگران یک ایده‌ی کاملاً جدید بود: اینکه کار هم می‌تواند و هم باید چیزی باشد که دوست دارید انجام دهید و در عین حال یک منبع درآمد مناسب. این یک ایده‌ی انقلابی بود که به تدریج در سراسر جهان گسترش یافت. امروزه این ایده فرمانرواست و شاید بدون اینکه حتی متوجه شویم، آرزوها و ناامیدی‌های یک حسابدار در بالتیمور یا یک طراح بازی در لایم‌هاوس را در بر می‌گیرد.

تیتیان یک عامل پیچیده‌ به روان انسان مدرن وارد کرد. در گذشته، یا برای رضایت خاطر و بدون انتظار کسب درآمد به سراغ خلق اثر و انجام کاری به‌عنوان یک آماتور می‌رفتید، یا برای پول کار می‌کردید و خیلی اهمیت نمی‌دادید که از کارتان لذت می‌برید یا نه. ابه دلیل ایدئولوژی جدید کار، هیچ‌کدام کاملاً قابل قبول نبود. این دو جاه‌طلبی – پول و رضایت درونی – مجبور بودند با هم ادغام شوند. کار خوب اساساً به معنای کاری بود که به عمیق‌ترین بخش‌های خودتان نفوذ می‌کرد و می‌توانست محصول یا خدماتی را تولید کند که هزینه‌های مادی‌تان را تأمین کند. این تقاضای دوگانه، دشواری خاصی را در زندگی مدرن به وجود آورده است: اینکه باید همزمان دو جاه‌طلبی بسیار پیچیده را دنبال کنیم، در حالی که این دو به هیچ وجه به طور اجتناب‌ناپذیری با هم همسو نیستند. ما نیاز داریم هم روح خود را راضی کنیم و هم هزینه‌های مادی زندگی خود را بپردازیم.

جهان مدرن حول رؤیاهای امیدوارانه‌ای از چگونگی وحدت چیزهایی که در گذشته جدا به نظر می‌رسیدند (پول و تحقق خلاقانه؛ عشق و ازدواج) ساخته شده است. این‌ها ایده‌های سخاوتمندانه‌ای هستند، از نظر روحیه دموکراتیک، سرشار از خوش‌بینی نسبت به آنچه می‌توانیم به دست آوریم و به‌حق متعصب نسبت به اشکال باستانی رنج. اما در شیوه‌ای که سعی کرده‌ایم آن‌ها را عملی کنیم، به فاجعه‌هایی نیز تبدیل شده‌اند. آن‌ها دائماً ما را ناامید می‌کنند. آن‌ها بی‌صبری، احساس سوءظن و آزار و اذیت را پرورش می‌دهند. آن‌ها راه‌های جدید قدرتمندی برای سرخوردگی به وجود می‌آورند. ما زندگی خود را با معیارهای جدید جاه‌طلبانه‌ای قضاوت می‌کنیم که در آن دائماً احساس می‌کنیم کم آورده‌ایم.

پیچیدگی اضافه این است که با وجود اینکه چنین اهداف چشمگیر و تأثیرگذاری برای خودمان تعیین کرده‌ایم، تمایل داریم به خودمان بگوییم که راه رسیدن به آن‌ها اساساً دشوار نیست. ما فرض می‌کنیم فقط با دنبال کردن غریزه‌هایمان کافی است. ما با دنبال کردن احساساتمان، رابطه‌ی درست (که شور و ثبات عملی روزمره را متحد می‌کند) و حرفه‌ی خوبی (که هدف عملی کسب درآمد را با احساس رضایت درونی متحد می‌کند) را پیدا خواهیم کرد. ما معتقدیم که به سادگی در حضور فرد مناسب نوع خاصی از عجله‌ی عاطفی پیدا خواهیم کرد یا بعد از فارغ‌التحصیلی، کشش قابل اعتمادی نسبت به حرفه‌ای که برای ما مناسب است، احساس خواهیم کرد. ما بخش قابل توجهی از اعتماد خود را به پدیده‌ی غریزه و احساس درونی می‌سپاریم.

یکی از نشانه‌های دلبستگی ما به غریزه این است که به راحتی نیاز زیادی به آموزش و تربیت برای وارد شدن به یک رابطه یا جستجوی شغل احساس نمی‌کنیم. مثلاً بدیهی می‌گیریم که اگر کودکان بخواهند در ریاضی یا یادگیری زبان خارجی مهارت پیدا کنند، به صدها ساعت آموزش دقیق و برنامه‌ریزی‌شده نیاز دارند. ما می‌فهمیم که غریزه و شانس هرگز نمی‌توانند در شیمی به نتایج خوبی منجر شوند - و بی‌رحمانه خواهد بود که غیر از این را تصور کنیم. اما عجیب به نظر می‌رسد که اگر برنامه‌ی درسی مدرسه شامل رشته‌ای  با موضوع چگونگی کار کردن یک رابطه یا چگونگی یافتن شغلی متناسب با استعدادها و علایق فرد باشد. ممکن است تشخیص دهیم که این تصمیمات به شدت مهم هستند و عواقب مهمی نیز دارند، اما به دلیل تاریخچه‌ی فکری عجیب‌وغریب ، به این نتیجه رسیده‌ایم که نمی‌توان آن‌ها را یاد داد یا برای آن‌ها آموزش دید. آن‌ها واقعاً مهم هستند، اما به نظر می‌رسد باور داریم که پاسخ درست زمانی که موقع مناسبش فرا برسد، به سادگی وارد مغز ما می‌شود.

هدف «مدرسه‌ی زندگی» اصلاح چنین فرض‌های ناخواسته‌ی ظالمانه‌ای است و مجهز کردن ما به ایده‌هایی است که با آن‌ها به شکل بهتر بتوانیم جاه‌طلبی‌های تحسین‌برانگیز (اما در حقیقت بسیار دشوار) خود را درباره‌ی زندگی عاطفی و کاری‌مان برآورده کنیم.